Tocoferolo o Vitamina E

Vitamina liposolubile, il cui assorbimento nell’organismo viene veicolato dai lipidi. La sua molecola (formula bruta C29H50O2) possiede una “testa” di benzopirano (composto eterociclico formato da due anelli) cui si lega una catena isoprenica (in cui cioè l’unità isoprenica si ripete più volte). Questa sorta di “coda” conferisce alla molecola le sue caratteristiche lipofile, e ne permette l’ancoraggio alla membrana plasmatica delle cellule.

FUNZIONE DEL TOCOFEROLO

Il ruolo del tocoferolo nell’organismo umano non è ancora completamente conosciuto. È un potente antiossidante, che sembra svolgere un’azione protettiva dei fosfolipidi presenti nelle membrane cellulari, nei confronti dei radicali liberi (molecole che si formano come prodotti di alcune reazioni metaboliche). Sembra inoltre che il tocoferolo prevenga l’ossidazione del colesterolo, il che avrebbe importanti effetti sul controllo dei livelli di questa molecola nell’organismo e sull’insorgenza di malattie cardiovascolari. La presenza del tocoferolo, inoltre, sembra fondamentale per la stabilità delle membrane dei globuli rossi, per il funzionamento del cristallino dell’occhio, e per lo sviluppo del sistema nervoso e della muscolatura. Sembra anche prevenire, all’interno delle cellule, l’accumulo della lipofuscina, un prodotto della degradazione dei lipidi. Per la sua azione antiossidante, il tocoferolo potrebbe avere un ruolo protettivo anche nei confronti dei processi di invecchiamento e nella prevenzione di alcune forme di cancro.

Gli effetti della carenza di tocoferolo non sono noti nell’uomo; potrebbero coinvolgere la funzionalità dell’apparato riproduttore.

FONTI ALIMENTARI E DOSE CONSIGLIATA

Il tocoferolo deve essere introdotto con gli alimenti, dato che l’organismo umano non è in grado di sintetizzarlo. È presente negli oli vegetali, nel germe di grano e nelle verdure a foglia verde. La dose giornaliera necessaria a un soggetto adulto, di corporatura media e in buone condizioni di salute è di circa 20 mg. Essendo liposolubile, se il tocoferolo viene assunto in quantità eccessiva tende ad accumularsi nei tessuti; non sono comunque stati registrati effetti tossici particolarmente rilevanti correlati all’accumulo di questa vitamina.

Altre informazioni utili:

Il tocoferolo è un nutriente vitaminico essenziale e vitale per l'uomo, un potente antiossidante liposolubile, presente in molti vegetali, ad esempio nella frutta, nell'olio di canapa, nell'olio d'oliva e soprattutto nell'olio di germe di grano. Il tocoferolo è uno dei principali composti detti vitamina E, e per questo ne viene comunemente usato interscambiabilmente il nome.




Esistono, in natura, otto composti, derivati del 6-cromanolo con quattro gruppi metilici legati all’anello aromatico e con una catena laterale isoprenoide a 16 atomi di carbonio, satura od insatura, in posizione 2, dotati di struttura chimica comune, aventi l’attività biologica della vitamina E.
A seconda della presenza di una catena satura od insatura, questi composti vengono divisi in due gruppi: i tocoferoli (α, β, γ, δ) ed i tocotrienoli (α, β, γ, δ). Quest’ultimi, infatti, presentano tre doppi legami sulla catena isoprenoide. La disposizione dei gruppi metilici permette di distinguere i singoli composti delle due classi.
Biologicamente l' alfa tocoferolo è la forma più potente ed attiva.



La vitamina E venne scoperta nel 1922, dall'embriologo Herbert Evans e dalla sua assistente Katherine Bishop, quale fattore liposolubile in grado di prevenire la morte fetale animale. Inizialmente chiamata fattore X, venne successivamente denominata vitamina E (in quanto venne scoperta dopo la vitamina D) e nel 1927 si vide che essa era un nutriente essenziale per mantenere fertili i ratti di laboratorio. Nel 1936, dall’olio di germe di grano venne isolato un fattore possedente la stessa attività biologica della vitamina E; la sua struttura venne determinata da Erhard Fernholz nel 1938 ed esso venne denominato α-tocoferolo. Nello stesso anno Paul Karrer realizzò la sintesi di una miscela racemica di α-tocoferolo Successivamente da molti oli vegetali vennero isolati altri composti aventi una simile attività: i tocotrienoli e il β, γ, δ-tocoferolo.
La scoperta che la vitamina E è un fattore essenziale anche per l’uomo avvenne solamente nel 1968.
R1 R2 R3
α-Tocoferolo
(5,7,8-Trimetiltocolo) CH3 CH3 CH3
β-Tocoferolo
(5,8-Dimetiltocolo) CH3 H CH3
γ-Tocoferolo
(7,8-Dimetiltocolo) H CH3 CH3
δ-Tocoferolo
(8-Metiltocolo) H H CH3
Struttura di base dei Tocotrienoli
R1 R2 R3
α-Tocotrienolo
(5,7,8-Trimetiltocotrienolo) CH3 CH3 CH3
β-Tocotrienolo
(5,8-Dimetiltocotrienolo) CH3 H CH3
γ-Tocotrienolo
(7,8-Dimetiltocotrienolo) H CH3 CH3
δ-Tocotrienolo
(8-Metiltocotrienolo) H H CH3



I tocoferoli presentano tre centri di chiralità (su C2, C4 e C8) ed i tocotrienoli uno solo (C2). Il tocoferolo naturale, usato come termine di confronto per la valutazione dell’attività biologica delle altre sostanze, essendo il più attivo, presenta i tre atomi chirali nella configurazione R (per cui viene detto anche RRR-tocoferolo).
I tocoferoli sono composti oleosi, insolubili in acqua e solubili nei solventi apolari. Sono facilmente degradati dall’ossigeno e dai raggi UV e sono abbastanza resistenti al calore.
L’assorbimento della vitamina E è conosciuto bene solo per quel che riguarda i tocoferoli. Essi vengoni assorbiti a livello dell’intestino tenue previa precedente idrolisi, qualora presenti sotto forma di esteri. La buona funzionalità delle vie di idrolisi ed assorbimento dei lipidi sono essenziali anche per i tocoferoli in quanto essi vengono inclusi in micelle formate dagli acidi biliari e dai prodotti dell’idrolisi lipidica avvenuta per azione del succo pancreatico. Generalmente l’assorbimento dei tocoferoli varia tra il 20 ed il 40% di quello assunto con i cibi.
I tocoferoli vengono assorbiti dagli enterociti e vengono poi rilasciati, inglobati nei chilomicroni, nella circolazione linfatica e da lì rilasciati in quella sistemica. Nel flusso ematico, essi vengono trasportati inclusi nelle lipoproteine.

Nel fegato viene attuata una selezione preferenziale del RRR-tocoferolo che viene incorporato nelle lipoproteine epatiche, mentre gli altri composti con azione vitaminica simile non vengono accettati. Questo processo avviene grazie ad una specifica proteina legante l’α-tocoferolo (α-tocopherol binding protein: a TBP) che lo lega, lo trasporta agli scompartimenti cellulari e ne permette l’inclusione nelle lipoproteine.
La maggior parte della vitamina E plasmatica viene rinvenuta nelle lipoproteine a bassa densità (LDL), ma se ne trova anche a livello delle VLDL e delle lipoproteine ad alta densità (HDL). La vitamina viene scambiata tra le diverse lipoproteine, ma è anche ceduta agli eritrociti ed a vari tessuti (specialmente adiposo e muscolare) tramite l’azione di lipasi che, scindendo i trigliceridi, permettono anche la liberazione del tocoferolo.
Il metabolismo del tocoferolo è assai lento ed esso viene eliminato nelle feci, sotto forma di α-tocoferilidrochinone e α-tocoidrochinone, e nelle urine sotto forma di acido tocoferonico, tutti composti che vengono coniugati con acido glucuronico.

Non sono ancora del tutto chiari le azioni ed i meccanismi con cui la vitamina E agisce nell’organismo.
La vitamina ha un ruolo importante, quale fattore antiossidante, nella prevenzione dell’ossidazione degli acidi grassi polinsaturi, evento chiave nello sviluppo del processo di perossidazione lipidica. Tale evento, scatenato dall’azione di radicali liberi, si sviluppa attraverso delle reazioni a catena che continuano il processo. La vitamina E è in grado di bloccare questo fenomeno donando un elettrone ai radicali perossilipidici, rendendoli in tal modo meno reattivi e bloccando di fatto la perossidazione lipidica. Tale reazione redox trasforma la vitamina E in un radicale α-tocoferossilico che è piuttosto stabile, grazie allo sviluppo di fenomeni di risonanza, e che può reagire con la vitamina C o con il glutatione o con il 10 per riformare l’α-tocoferolo.
Poiché lo sviluppo della perossidazione lipidica può determinare profonde alterazioni delle membrane cellulari, si comprende il motivo per cui alla vitamina E è riconosciuto un ruolo importante nel mantenere tali strutture indenni. Ciò è verificato anche dal fatto che gli eritrociti, che sono particolarmente sottoposti a stress ossidativo, risentono abbastanza presto di stati carenziali di vitamina E divenendo più sensibili all’emolisi.
La vitamina E, inoltre, sembra regolare l’attività della lipossigenasi e della cicloossigenasi. Tali enzimi sono coinvolti nella formazione di prostanoidi, composti capaci di mediare i fenomeni d’aggregazione piastrinica i quali vengono accentuati dalla mancanza della vitamina. Si sopetta, inoltre, che la vitamina E possa regolare l’attività della protein-chinasi C e stabilizzare le membrane cellulari per suo diretto inserimento in tali strutture.
Poco chiaro è l’effetto sul colesterolo e sul cuore. Sebbene sugli animali l’uso di tale composto si sia rivelato utile nel prevenire i danni cardivascolari, gli studi clinici sull’uomo hanno fornito risultati dubbi. Un recente meta-analisi ha addirittura concluso che l’uso di alte dosi di vitamina E determinerebbe un aumento della mortalità.

Fonti alimentari

Sono ricchi di vitamina E gli alimenti di origine vegetale: in primis semi (e di conseguenza gli oli da essi derivati, fra i quali l'olio di canapa), seguiti da cereali, frutta ed ortaggi. Il contenuto vitaminico viene ridotto dai processi di cottura, soprattutto dalla frittura e dalla cottura al forno. La vitamina E può perdersi anche stando a contatto con l’ossigeno e tale fenomeno viene accentuato dalla contemporanea presenza di metalli e acidi grassi poliinsaturi e ridotto dalla presenza di antiossidanti.

Carenza

Sviluppare carenza di vitamina E è complicato in quanto i suoi depositi nell’organismo sono ingenti (soprattutto nel fegato). Il neonato prematuro, invece, ha depositi scarsi di questo composto per cui può sviluppare fenomeni carenziali caratterizzati da: anemia emolitica e talvolta edema degli arti inferiori. Nell’adulto può comparire deficit di vitamina E solo in casi di malassorbimento od abetalipoproteinemia e ciò comporta l’insorgenza di una sindrome neurodegenerativa con neuropatia periferica, miopatia ed atassia cerebellare.

Livelli di assunzione e tossicità

Poiché la vitamina E è presente in otto forme, per poter effettuare valutazioni comparative tra esse si ricorre all’uso dei Tocoferolo Equivalenti o delle Unità Internazionali (UI).

1 Tocoferolo Equivalente = 1 mg RRR-Tocoferolo = 1,5 UI = 2 mg β-Tocoferolo = 3 mg γ-Tocotrienolo = 10 mg γ-Tocoferolo

Al momento non si è in grado di stabilire un valore preciso di assunzione giornaliera di vitamina E in quanto esso dipende dello stato delle difese antiossidanti dell’organismo e dalla quantità di acidi grassi poliinsaturi presenti nella dieta. Al momento, per la popolazione italiana, si consiglia un’assunzione di 8 mg/die o comunque un apporto non inferiore ai 3 mg/die per le donne e 4 mg/die per gli uomini.
La vitamina E non sembra dare problemi di tossicità. Si è visto che possono comparire disturbi intestinali per dosi superiori ai 2000 mg/die e che assumere alte dosi giornaliere per anni può aumentare il rischio di tumore al polmone del 7% nei forti fumatori (20 o più sigarette).

Vitamina A(Retinolo) - Vitamine gruppo B - Vitamina B1(Tiamina) - Vitamina B2(Riboflavina) - Vitamina B3(Niacina) - Vitamina B4(Adenina) - Vitamina B5(acido pantotenico) - Vitamina B6(piridossina) - Vitamina B7(colina) - Vitamina B8(biotina) - Vitamina B9(acido folico) - Vitamina B10(acido paraminobenzoico PABA) - Vitamina B12(cobalamina) - Vitamina C(acido ascorbico) - Vitamina D(calciferolo) - Vitamina E(tocoferolo) - Vitamina H - Vitamina K(fillochinone)