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Fillochinone o Vitamina K



Fillochinone o Vitamina K, vitamina liposolubile, il cui assorbimento viene veicolato dai lipidi. Con il termine generico di vitamina K, in realtà, si indica un gruppo di molecole differenti che, da un punto di vista chimico, si possono considerare dei naftochinoni, ovvero composti la cui struttura possiede un anello a 6 atomi di carbonio, cui sono legati due gruppi carbonilici C=O. Il fillochinone corrisponde alla vitamina K1; il menachinone alla vitamina K2 e il menadione alla K3.

FUNZIONE DELLA VITAMINA K

La vitamina K è coinvolta con il processo di coagulazione del sangue. Essa risulta fondamentale per la sintesi della protrombina, che avviene a livello del fegato; questa molecola, a sua volta, converte il fibrinogeno in fibrina e permette la formazione del coagulo. Alcuni fattori della coagulazione si attivano soltanto in presenza della vitamina K, e per questo motivo sono detti K-dipendenti: appartengono a questa categoria il fattore IX, o antiemofilico B; il fattore VII, o proconvertina; e il fattore X. Su questi composti esercitano la propria azione alcuni farmaci anticoagulanti, come il dicumarolo.

FONTI ALIMENTARI E DOSE CONSIGLIATA

La vitamina K deve essere assunta dall’organismo umano attraverso l’alimentazione: ne sono particolarmente ricchi gli spinaci, i broccoli, gli asparagi e la lattuga; i semi di soia, il fegato di manzo e il tuorlo d’uovo. Una importante fonte di questa vitamina è anche, per l’uomo, la flora batterica che si trova nell’intestino tenue. La dose giornaliera raccomandata è di circa 4 mg, con riferimento a un individuo adulto di corporatura media. Trattamenti antibiotici o radioterapici possono interferire con l’utilizzazione della vitamina K. Dato che questa vitamina è liposolubile, essa non viene escreta attraverso l’apparato urinario, ma tende ad accumularsi nei tessuti; l’eccesso di questo composto può provocare fenomeni di coagulazione sanguigna e la formazione di trombi.

 

Aggiungendo:

Per vitamina K s’intende una serie di composti che derivano dal 2-metil-1,4-naftochinone. Il nome di vitamina K deriva dal nome Koagulation vitamin con cui fu nominato uno di questi fattori allorché venne identificato nel 1926. Negli anni successivi tale composto risultò essenziale nel mantenere i livelli di alcuni fattori della coagulazione. Negli anni successivi, vennero identificati altri derivati dotati anch’essi della stessa azione biologica. Nel 1974 venne scoperto il meccanismo di funzionamento della vitamina K.


Le vitamine K vengono suddivise in tre gruppi:

* Vitamina K1 o fillochinone (2-metil-3-fitil-1,4-naftochinone) di origine vegetale e che costituisce la forma più presente nella dieta,
* Vitamina K2 o menachinoni di origine batterica (i menachinoni differiscono per il numero di unità isopreniche che si trovano nella catena laterale),
* Vitamina K3 o menadione, liposolubile, di origine sintetica ed il suo derivato bisolfitico, idrosolubile.

Le diverse forme della vitamina K vengono assorbite in tratti differenti dell'intestino.
La vitamina K1 viene assorbita a livello dell'ileo con un meccanismo energia-dipendente mentre i menachinoni pare che vengano assorbiti nel colon. In entrambi i casi il corretto assorbimento dipende dalla normalità delle funzioni biliare e pancreatica e viene favorito dalla presenza di grassi. Successivamente la vitamina K viene inserita nei chilomicroni e da qui passata alle VLDL ed alle lipoproteine a bassa densità (LDL) da cui viene ceduta ai tessuti.
La vitamina K viene immagazzinata assai poco e per di più presenta un tempo di emivita di circa 17 ore, il che ne rende necessario un continuo apporto ottenuto dalla dieta e dai batteri sintetizzatori che si trovano nell'intestino.
La vitamina K2 e la K1 vengono sottoposte, poi, a β-ossidazione ed escrete con le urine come tali o coniugate con acido glucuronico. Il menadione viene eliminato con le urine agganciato ad un gruppo solfato, fosfato o glucuronide.
La vitamina K agisce come coenzima di una carbossilasi che determina carbossilazione di residui di acido glutammico per formare l'amminoacido acido γ-carbossiglutammico (Gla). Ciò fa sì che possano venir rese attive alcune proteine:

* la protrombina ed i fattori VII, IX ed X della coagulazione,
* le proteine C, M, S, Z plasmatiche,
* l'osteocalcina e la proteina Gla della matrice a livello dell'osso.

In particolare, i due residui carbossilici che si trovano nel Gla, che in condizioni fisiologiche sono ionizzati, sono in grado di legare il Ca2+ o due molecole di Gla di una stessa proteina.
La forma attiva della vitamina K è l'idrochinone (KH2), ottenuto da una reazione di riduzione catalizzata da una riduttasi dipendente da NADPH e da gruppi sulfidrilici. Durante la reazione di carbossilazione per generare Gla, l'drochinone viene trasformato in epossido, il quale, ad opera di una epossido riduttasi, viene convertito in vitamina K.
Alcuni farmaci anticoagulanti (come il warfarin) svolgono la loro azione andando ad inibire le reduttasi, bloccando la formazione di vitamina KH2 e determinando una diminuzione di alcuni fattori della coagulazione.

Fonti alimentari

La vitamina K si trova sia negli alimenti vegetali che in quelli animali ed in più viene sintetizzata dai batteri intestinali. Tra i vegetali, i più ricchi sono quelli a foglie verdi (spinaci, lattuga, broccoli, cavolo, cavolini di Bruxelles, cime di rapa, ecc...), Contengono vitamina K pure la soia, i piselli, i ceci, il the verde, le uova, il fegato di maiale e di manzo. I latticini, la carne, la frutta ed i cereali ne hanno ma in quantità inferiori.

Carenza

Vista la diffusione della vitamina K nei cibi e la produzione batterica, è difficile avere quadri carenziali. Negli adulti si può avere carenza di tale vitamina a seguito di trattamenti con antagonisti o a patologie recanti malassorbimento o alterazioni della bile. Particolarmente importante, invece, può essere la carenza nei neonati, fenomeno che si può verificare per vari motivi: la vitamina K passa poco attraverso la placenta, il latte materno non ne presenta grandi livelli, il fegato produce un inadeguato quantitativo di fattori della coagulazione e l'intestino, nei primi giorni di vita, è sterile.
La carenza si manifesta all'inizio con aumento del tempo di coagulazione e diminuzione della protrombina, poi con segni clinici che vanno dalle petecchie sino a grandi emorragie.

La carenza di vitamina K nella dieta di animali da allevamento, pollami, ovini e bovini, comporta evidenti patologie legate a fattori emorragici. Per tale motivo, viene utilizzata la vitamina K3 msb (menadione sodio bisolfito), forma idrosolubile, come additivo nei mangimi.

Livelli di assunzione e tossicità

È difficile valutare il quantitativo raccomandabile di vitamina K in quanto non si riesce ancora a valutare bene la concentrazione di tale composto nei cibi e non si è in grado di calcolare il contributo della sintesi batterica. Attualmente si suggerisce di assumerne 1 μg per Kg di peso corporeo, quantitativo facilmente ottenibile da una buona dieta.
Non sono noti effetti tossici da assunzione di elevate quantità di fillochinone o menachinoni mentre alti livelli di menadione possono portare a stress ossidoriduttivo con diminuzione dei livelli di glutatione ed emolisi.

APPROFONDIMENTO VITAMINA K2

 

Vitamina A(Retinolo) - Vitamine gruppo B - Vitamina B1(Tiamina) - Vitamina B2(Riboflavina) - Vitamina B3(Niacina) - Vitamina B4(Adenina) - Vitamina B5(acido pantotenico) - Vitamina B6(piridossina) - Vitamina B7(colina) - Vitamina B8(biotina) - Vitamina B9(acido folico) - Vitamina B10(acido paraminobenzoico PABA) - Vitamina B12(cobalamina) - Vitamina C(acido ascorbico) - Vitamina D(calciferolo) - Vitamina E(tocoferolo) - Vitamina H - Vitamina K(fillochinone)